La Chiesa del Santissimo Crocifisso è sorta sui resti dell’antichissima chiesetta di Santa Caterina d’Alessandria ed è legata ad eventi miracolosi accaduti nel 1657, quando il Crocifisso ligneo, presente nella sagrestia, produsse delle guarigioni miracolose.

Fu edificata nel periodo compreso tra il 1741 ed il 1759 ed è il più imponente monumento di natura religiosa di Calatafimi. Sorge su di una spianata, ricavata dal taglio della roccia viva, dominando gran parte della cittadina da sud. Severa architettura neoclassica, al suo interno mostra influenza del barocco, ancora presente in provincia. La facciata fu rifatta nella seconda metà dell’800, impoverendo, forse, il ben più ricco originale. L’interno è ad unica navata e molto ricco, contiene, infatti, diverse opere e sei grandi altari laterali, incassati nei muri, formanti altrettante cappelle. In fondo è posto l’altare del santissimo Crocifisso, ricchissimo di marmi policromi ed ori.  Quattro affreschi delle volte, della nave e della tribuna, dipinti dal Norrito, completano la parte figurativa. L’abside e l’altare sono di marmi policromi rari e preziosi, tra i quali il mamo giallo alberato di Segesta. Per le sue peculiarità estetiche il francese Houel, alla fine del ‘700, la giudicò una fra le più belle della Sicilia, “leggiadra come un salotto”.